Escola de Ciências e Tecnologias da Saúde

Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas

Hidratos de Carbono

Farmacognosia e Fitoterapia I
3º Ano / 1º Semestre

Patrícia Rijo 1
 Monossáridos:
Frutose, galactose e glucose
açúcares simples
fórmula geral C6H12O6
5 grupos hidroxilo (−OH)
1 grupo carbonilo (C=O)
cíclicos quando dissolvidos em água
Cada um deles existe como vários isómeros (formas D-dextro e L-
levo-rotatórias) luz polarizada divirja para a direita ou para a
esquerda

Dissacarídeos
Lactose, maltose e sacarose
polissacarídeos de açúcares compostos
armazenamento: fórmula geral C12H22O11
amido, glicogénio e combinação 2 moléculas monossacarídeos (exclusão de
uma molécula de água)
galactogénio

polissacarídeos estruturais: Polissacarídeos

celulose e quitina Hidratos de carbono (HC) mais abundantes
nos alimentos
HC poliméricos de cadeia longa
gomas e mucilagens
com unidades de monossacarídeos
(biomoléculas de
Amido, Dextrano, Inulina, Celulose, Ácido
carboidratos)
Hialurónico, Heparina
 Conformações de cadeira de D-glucopiranose
α- (esquerda) e β- (direita)

Aplicações:

Infusões Intravenosas
Edulcorante
A frutose pode ser obtida por meio da hidrólise de inulina (polissacarídio de origem vegetal),
ou da sacarose (dissacarídeo = união de uma molécula glucose e frutose)

Natureza: frutas (açúcar de frutas), vegetais, cereais e também no mel

 Alimento (líquido viscoso e açucarado)
produzido pelas abelhas a partir do néctar recolhido de flores
processado pelas enzimas digestivas das abelhas
armazenado em favos nas suas colmeias para seu alimento

Além do mel, outros produtos:

pólen apícola, a Própolis, a geleia real, a apitoxina e a cera

Composição:
Hidratos de carbono (~75%) açúcares simples (glucose e frutose)
Valor Nutritivo mas também tem Uso medicinal
água (~20%)
(propriedades de cicatrização de feridas, efeitos
minerais (cálcio, cobre, ferro, magnésio, fósforo, potássio, outros)
antibacterianos, antiinflamatórios, antifúngicos e
cerca de metade dos aminoácidos existentes
antivirais; ou indicações como agente antidiabético
ácidos orgânicos (ácidos acético, cítrico, outros)
promissor)
vitaminas do complexo B, por vitamina C, D e E
teor considerável de antioxidantes (flavonoides e fenólicos)
 DISSACARIDOS: Sacarose
Via biossintética da sacarose

Sacarose

Sacarose:
Açúcar comum comercial, açúcar branco, fórmula
Aplicações:
molecular C12H22O11 Xarope:
amplamente distribuído entre as plantas superiores: • Veículo de Variados Princípios Activos
• cana de açúcar (Saccharum officinarum), suco da • Conservante
garapa (15-20%), Produção • Rectificador do Sabor
• Beterraba (Beta vulgaris), (14-18% de sacarose), Puro:
Extracção com Água • Comprimidos
• Matéria Prima na produção de açúcar invertido
 DISSACARIDOS: LACTOSE
A lactose é o açúcar presente no leite e seus derivados, compõe cerca de 2-8% do leite (em massa)

β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose

Aplicações:
Subproduto da produção de queijo
Diluente de componentes muito activos dos comprimidos
 POLISSACÁRIDOS
Amido
Polímero natural: formado por várias sequências de dois
polissacarídeos - amilose e amilopectina
Insolúvel em H2O fria
Amido Solúvel

Amilose e amilopectina: polímeros de glicose formados

através da síntese por desidratação (a cada ligação de duas
glicoses, no caso, há a libertação de uma molécula de água).
Essa reação é consequência do excesso de glicose da
fotossíntese

Amilose: polímero de cadeia normal com mais de 1000 moléculas de α-glicose unidas por ligações α-1,4’-glicosídicas
Amilopectina: cadeias longas e muito ramificadas de unidades de α-glicose unidas entre a ligação α-1,4’-glicosídica e ligação
α-1,6’-glicosídica
 Amido
Amido: principal forma de armazenamento de energia
das plantas, devido à sua estrutura em hélice que
permite que este assuma uma forma mais compacta

APLICAÇÕES FARMACÊUTICAS DO AMIDO:

Desagregante em comprimidos
Na digestão o amido é decomposto por reações de
Diluente
hidrólise, em hidratos de carbono menores por ação de
Pós Medicinais
enzimas – amilases (α-Amilase, β-Amilase e Isoamilase)
Pós para a Face
 DEXTRANO

Polissacarídeos de elevado peso molecular

unidades de α-D-glicose ligadas predominantemente ligações glicosídicas 1-6

Formados a partir da sacarose durante o

crescimento de bactérias (géneros
Leuconostoc – L. mesenteroides,
Streptococcus e Lactobacillus família
Lactobacillacea)

Aplicações:
Expansor do Plasma (suturas cirúrgicas, como expansores de volume de
plasma)
Substituinte da Albumina
Anti-trombogénico
Aplicações biomédicas: biocompatibilidade, relativo baixo custo, e
facilidade na sua modificação
agentes de contraste (imagiologia médica, aumentar o tempo de retenção
destes compostos na circulação)
tratamento de anemias tanto em seres humanos como em animais
 INULINA

Porções glucosil de terminação de cadeia e uma porção repetitiva de frutosil

Grupo de polissacarídeos naturais produzidos por muitos tipos de plantas, industrialmente extraídos da chicória
(Cichorium intybus)

Pertencem a uma classe de fibras dietéticas conhecidas como frutanos (Ligações β(2,1)
- não é digerida por enzimas no sistema alimentar humano ↔ valor calórico reduzido,
- fibra alimentar com efeitos prebióticos,
- sem cor e odor (pouco impacto nas características sensoriais dos produtos alimentícios)
 As INULINAs

Armazenar energia normalmente encontrada em raízes ou rizomas (não

armazenam outras formas de carboidratos, como o amido) ex: trigo,
cebola, banana, alho, espargos

Solúvel em água (osmoticamente ativo), certas plantas podem alterar o

potencial osmótico suas células (as plantas podem resistir ao frio e à
seca durante os períodos de inverno)

Aplicações
• Matéria Prima na Produção de Frutose
• Controlo da Função Renal (usar inulina devido ao seu alto peso
molecular e sua resistência a enzimas, é usada para determinar a
taxa de filtração glomerular dos rins)
• Aplicações biomédicas
 CELULOSE

Algodão: espécies Gossypium

Sementes
Fibras
teor de celulose da fibra de algodão (90%), madeira (40 a 50%),
cânhamo seco (~57%)

• composto orgânico com a fórmula (C6H10O5)n: polissacarídeo que consiste em uma cadeia linear de várias
centenas a muitos milhares de unidades D-glicose ligadas β(1→4)
• componente estrutural da parede celular primária de plantas verdes, muitas formas de algas e oomicetos
• espécies de bactérias secretam celulose para formar biofilmes
• polímero orgânico mais abundante na Terra
 CELULOSE

Derivados da Celulose:
Metilcelulose – laxativo e emagrecimento
Etilcelulose – na produção de comprimidos
Acetato ftalato de celulose – revestimento
Carboximetilcelulose – espessante e laxativo

Aplicações
• produção de papel cartão e papel
• Fibras: ingrediente principal dos têxteis
• uso farmacêuticos e alimentar: celulose
microcristalina (E460i) e a celulose em pó
(E460ii) e outros derivados de celulose solúvel
(emulsificantes, espessantes e estabilizantes
em alimentos processados)
 ÁCIDO HIALURÓNICO

BIOSSÍNTESE

• ácido hialurónico (hialuronano): glicosaminoglicano aniónico não sulfatado amplamente distribuído nos tecidos
conjuntivo, epitelial e neural

• um dos principais componentes da matriz extracelular, contribui para a proliferação e migração celular e está
envolvido na progressão de muitos tumores malignos

• componente importante da pele (envolvido na reparação de tecidos)

 ÁCIDO HIALURÓNICO

Aplicações:
Cirurgia Ocular
reparação de feridas
Granulação
migração celular
Cicatrização da pele
Usos médicos
Investigação: alta biocompatibilidade e presença comum na matriz extracelular dos tecidos,
ferramenta de biomaterial na investigação de engenharia de tecidos
 HEPARINA

Glicosaminoglicano -GAG

Polissacarídeos longos e lineares

unidades repetidas de dissacarídeos:
(unidade repetitiva de dois açúcares):
• açúcar urónico e um aminoaçúcar, exceto no caso do glicosaminoglicano queratano sulfatado, onde, no lugar do
açúcar urónico, há uma unidade de galactose
 HEPARINA

Aplicações:
Heparina (heparina não fracionada -HNF):

• medicamento e glicosaminoglicano natural

• Trombolítico em Medicina e
dependem da atividade da antitrombina- anticoagulantes
• usado no tratamento de ataques cardíacos e angina instável (via intravenosa ou por injeção sob a pele)
• investigação
 GOMAS e MUCILAGENS
FÁRMACOS
Agar Resíduos de Pentose e Hexose,
Ácido Algínico produtos da sua oxidação,
Goma Adraganta unidades Ácido Urónico
Goma Arábica
Alfarroba Gomas: solúveis em água
Guar
Goma Caraia Mucilagens: insolúveis em água
Raiz de Alteia

FORMAÇÃO
1- A partir da lamela média das
células. Agar (Gelidium e Gracilaria)
2- A partir de toda a parede da
célula. Linho (Linum usitatissimum L)
3- Células especiais. Cila (Urginea
maritima L)
4- Decomposição da parede
celular. Acácia (Acacia senegal L)
 AGAR
A partir de algas vermelhas (Rhodophyta) dos géneros Gelidium e Gracilaria

Aplicações
Agente Emulsificante
Desagregante em Comprimidos
Meio de Cultura
 AGAROSE

Aplicações
Separações Cromatográficas, Electroforéticas e Cromatográficas de
Afinidade em Bioquímica e biologia molecular para a separação de grandes
moléculas, especialmente DNA, por eletroforese

heteropolissacarídeo, geralmente extraído de certas algas vermelhas

polímero linear formado pela unidade repetitiva de agarobiose (dissacarídeo = D-galactose + 3,6-anidro-L-galactopiranose)
um dos dois componentes principais do agar;
purificada do agar pela remoção do outro componente do agar (agaropectina)
 ÁCIDO ALGÍNICO
ácido algínico (algina)
polissacarídeo comestível natural das algas castanhas
(classe Phaeophyceae)
hidrofílico; forma uma goma viscosa quando
hidratado
Com metais (sódio e cálcio): seus sais são alginatos
cor (branco ao castanho-amarelado)

Aplicações
Espessante na Indústria Alimentar
Unguentos
Pastas
Comprimidos
Hemostático - Ligaduras de Alginato de Cálcio
produtos farmacêuticos
Alginato: hidrogel (micropartículas ou géis)
bioengenharia regeneração tecidos
 GOMA ADRAGANTA

Mucilagem obtida a partir de Astragalus (incisões no caule)

Astragalus (género, família leguminosas Fabaceae) maior produtor
Médio Oriente

polissacarídeo complexo, ligeiramente ácido, ligado com

pequenas proporções de proteína, e com traços de
amido e material celulósico

Goma natural-polissacarídeo de origem natural Astragalus

causa grande aumento de viscosidade de soluções (até
pequenas concentrações)

Goma natural
Aplicações
Lubrificante em Luvas
Emulsificante
Suspensões
Nas Indústrias Textil e Cosmética e alimentar
Astragalus gummifer Tragacanto
 GOMA ARÁBICA

Sais de Cálcio, Potássio e Magnésio do Ácido Arábico

Polissacárido com cadeias ramificadas de:
D-Galactose, L-Arabinose, L-Ramnose e Ácido D-Glucorónico

goma arábica
composta por polissacarídeos e glicoproteínas
extraída de duas espécies de acácia da região subsaariana (Acacia senegal e A. seyal)

Aplicações
Xaropes para a Tosse
Emulsificante
Comprimidos
Adesivo Acacia senegal
Chocolates
Doces
 ALFARROBA

polissacárido extraído das sementes de Ceratonia siliqua

extrai-se Carubina (Galactomanano PM 220000)
mucilagem solúvel em água

Aplicações:
Indústria alimentar Galactomanano
Anti-emético infantil
Ceratonia siliqua

GUAR
Aplicações:
Sementes de Cyamopsis psoraloides DC
Desagregante
Guar Galactomanano
Emulsificante
Hidrólise Parcial
Espessante
Laxativo
Diabetes
Redutor do Colesterol
Varias indústrias (alimentar)
 GOMA CARAIA

Exsudado natural de fendas naturais ou artificiais no tronco da Sterculia urens

Cheiro a ácido acético, insolúvel em água
polissacarídeo ácido composto por galactose, ramnose e ácido galacturónico

Aplicações:
Laxante
Substituinte da Goma Adraganta
Aditivo alimentar (espessante e emulsificante) Sterculia urens

POLIÁLCOOIS

derivados de açúcares (vários –OH = polióis)

sólidos brancos solúveis em água (naturais ou
produzidos por hidrogenação de açúcares)
indústria alimentar (espessantes e adoçantes)
 SORBITOL
Aplicações
Edulcorante para Diabéticos
Laxante Suave
Urologia
Síntese do Ácido Ascórbico
Molhante e Emulsificante
Prepara-se por redução catalítica da Glucose

Metabolização lenta
Obtenção: redução da glucose (aldeído convertido −CHO a álcool primário (−CH2OH)

A maior parte é feita de amido de batata; também encontrado em maçãs, peras, pêssegos e ameixas

É convertido em frutose pela sorbitol-6-fosfato 2-desidrogenase. O sorbitol é um isómero do manitol, outro álcool de
açúcar; os dois diferem apenas na orientação do grupo hidroxila no carbono 2.

Embora semelhantes, os dois álcoois de açúcar têm fontes muito diferentes na natureza, pontos de fusão e usos.
 Aplicações MANITOL
Laxante Suave
Testes Urológicos
Irrigação Urológica
Diurético
Edema
Pressão intracranial

Usado como adoçante de baixas calorias: pouco absorvido pelos intestinos

Medicamento:
- Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde
-diminuir a pressão ocular (glaucoma)
- diminuir o aumento da pressão intracraniana
(administrado por injeção ou inalação)

- Originalmente feito a partir da cinza florida e chamado de maná devido à sua suposta semelhança
com o alimento bíblico
2-DEOXISTREPTAMINA

2-Desoxistreptamina: Estrutura Central de Antibióticos Aminoglicosídeos

Aplicações:
blocos de construção com alta reatividade para realizar várias
reações não covalentes e covalentes / construção de biomateriais

Usados para fabricar racionalmente materiais versáteis:

hidrogéis, anfifílicos, polímeros hiper-ramificados, biointerfaces e
nanopartículas.

Uso clínico para tratar infecções bacterianas (modificações

moleculares para reduzir sua toxicidade, combate a resistências
aos antibióticos
 ANTIBIÓTICOS
AMINOGLUCOSÍDICOS
Gentamicina
Amicacina
Neomicina Estreptomicina (isolado de Streptomyces griseus) Gentamicina
1º aminoglicosídeo isolado (1944: Waksman) obtida de
Netilmicina
Paromicina Amicacina: mais usado em2º antibiótico usado na terapêutica (após aparecimento Micromonospora
da penicilina - , tratamento da tuberculose
Estreptomicina caso de resistência
Tobramicina bacteriana
- estreptomicina, a neomicina e a tobramicina: derivados de
Streptomyces spp.
- grupo de fármacos com grupo amino e um grupo glicosídeo
medicamentos - classe bactericidas obtidos, in vitro, por síntese química, à custa de produtos
- inibidores de síntese proteica (bactérias sensíveis) naturais, como é o caso da netilmicina, amicacina, arbecacina e
isoladas de bacterias Streptomyces e Micromonospora isepamicina

Antraciclinas-grupo de aminoglicosídeos usadas na quimioterapia

Indicações
Infecções com bactérias Gram-negativas aeróbias (Pseudomonas,
Acinetobacter e Enterobacter.
Contra Streptococcus e Listeria com penicilina)
Uso secundario: infecções Mycobacterium - Tuberculose
Streptomyces Micromonospora
 ÁCIDO ASCÓRBICO
- envolvida na formação do colágeno
intercelular fundamental, nas estruturas do
corpo e principalmente na formação dos
ossos e dentes

- Aumenta a absorção de ferro dos

alimentos vegetais

- essencial na cicatrização de fraturas

ósseas

- ácido ascórbico não utilizado é

rapidamente excretado na urina (uso
prolongado pode levar à formação de
cálculos na bexiga e nos rins, pode
interferir nos efeitos dos anticoagulantes,
na destruição da vitamina B12 e na perda
óssea de cálcio)
- principais fontes de vitamina C: frutas cítricas, morango fresco, ananás,
papaia e goiaba; vegetais: brocolos, couve de Bruxelas, tomate, espinafre,
pimentão verde, repolho e nabo
 GLICÓSIDOS

São compostos com resíduos de açúcares

ligados a estruturas Aglíconas

Resíduo glucídico na forma cíclica ligado pelo

O-glicósidos (mais comuns)
hidroxilo da função hemiacetal

Biossíntese via UTP ↔ UDP

UTP – trifosfato de uridina S-, N- e C-glicósidos (menos comuns)