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CAROTENOIDES

Prof.: Paula Claudino


CAROTENOIDES
PIGMENTOS LIPOSSOLÚVEIS ENCONTRADOS NA NATUREZA

AMARELO LARANJA VERMELHO

FRUTAS, VEGETAIS, FUNGOS E FLORES


CAROTENOIDES
• Localização → membrana lipídica

• Armazenados → vacúolos

• Amplamente distribuídos → obtidos → alimentação

Frutas e Vegetais
Variedade Genética
• Teor Maturação
Armazenamento Pós-Colheita
Processamento/Preparação
ESTRUTURA QUÍMICA DOS CAROTENOIDES

(MORAIS, 2006; RAO & RAO, 2007)


ESTRUTURA QUÍMICA DOS CAROTENOIDES
Sua estrutura favorece a isomerização da molécula da forma cis para a
trans, sendo a forma cis considerada mais biodisponível,
provavelmente em razão da sua maior solubilidade;

Esse estereoisomerismo exerce influências sobre as propriedades


físicas dos carotenoides, tais como solubilidade e estabilidade,
absorção, cor e intensidade das cores, dentre outras.
CAROTENOIDES
600 tipos de carotenoides naturalmente existentes já foram
identificados → 40 estão presentes nos ALIMENTOS

Em razão de uma absorção seletiva do trato gastrointestinal, apenas 14


carotenoides são biodisponíveis

-caroteno β-caroteno β-Criptoxantina

Licopeno Zeaxantina Luteína


CAROTENOIDES

BETA CAROTENO/ LICOPENO CAROTENOS

LUTEÍNA E ZEAXANTINA XANTOFILAS

AÇÃO PROTETORA
CONTRA CÂNCER
CLASSIFICAÇÃO DOS CAROTENOIDES

Forma TRANS,
Sensíveis à luz, mais estáveis e
Compostos
temperatura, comuns nos
insolúveis em
acidez e alimentos
água e solúveis
reações de (apresentam
em solventes
oxidação um cor mais
escura).
PROPRIEDADE DOS CAROTENOIDES
ATIVIDADE PRÓ-VITAMINA A
A vitamina A – termo usado para designar moléculas que apresentam
atividade biológica de retinol – é de suma importância para o
desenvolvimento embrionário, proteção do organismo contra estresse
oxidativo, funcionamento da visão e do sistema imune, entre outros;
Nem todos os carotenoides apresentam atividade pró-vitamina A;

A molécula deve conter no mínimo 11 carbonos, 1 anel β e


duas duplas ligações não conjugadas
PRÓ-VITAMINA A
CAPACIDADE DE SER
METABOLICAMENTE
CONVERTIDO EM RETINOIDES

BETACAROTENO
VITAMINA A -
FONTES
VITAMINA A
Retinol, o retinal e o ácido retinóico são formas ativas de vitamina A;

Não sofre conversão!!

Podem ser divididos em dois grupos: pró-vitamínico e não-pró-vitamínico


(MELENDEZ-MARTINEZ, 2004)
BIODISPONIBILIDADE
• Como são compostos lipofílicos, os carotenoides seguem
basicamente o mesmo caminho da absorção dos lipídios, sendo
necessário de 3 a 5 g de lipídios para a sua absorção, bem como a
presença dos ácidos biliares.

• Desse modo, qualquer mau funcionamento do sistema de absorção


lipídico, como doenças no intestino delgado ou no pâncreas, pode
interferir na absorção dos carotenoides.
BIODISPONIBILIDADE
• Estão associados a proteínas e a uma variedade de estruturas
celulares, como fibras e polissacarídeos e para que ocorra a absorção,
é necessária sua liberação do alimento de origem.

PROCESSO → ocorre de maneira incompleta durante a cocção,


mastigação, deglutição e também no estômago, o que resulta em 11 a
50% de biodisponibilidade.
BIODISPONIBILIDADE
• DURANTE A COCÇÃO: liberação de parte dos carotenoides da matriz
do alimento → melhora da sua absorção intestinal.
• APÓS A INGESTÃO: devem ser emulsificados e solubilizados em
micelas antes de serem absorvidos pela mucosa intestinal.

CAROTENOIDES NÃO PRECURSORES DA VIT. A CAROTENOIDES PRECURSORES DA VIT. A


Transportados pelos quilomícrons via sistema Convertidos em retinol;
linfático; Formam-se quilomícrons que serão absorvidos pelo
Liberados pela lipoproteína sendo absorvido por sistema linfático e, subsequentemente, cairão na
diferentes tecidos corrente sanguínea e serão metabolizados no fígado
BETACAROTENO
BETACAROTENO

CAROTENOIDE COM MAIOR ATIVIDADE PRÓ-VITAMINA A

Componente essencial na Prevenção da carcinogênese por


fotoquímica da visão indução da apoptose em células
(fotorrecepção) malignas
BETACAROTENO
•Pigmentos cristalinos laranja a vermelho intenso;
•Estão presentes no cloroplasto de plantas (podem ficar complexados
às proteínas);
• Importante para saúde da pele;
• Cozimento pode destruir os carotenoides (tempo máximo
10 min/100°C;
• Óleo de palma ou dendê
CAROTENOIDES
ATUAÇÃO SINÉRGICA

 Betacaroteno e Vitamina C e E → proteção celular


LICOPENO
LICOPENO
CAROTENOIDE SEM ATIVIDADE PRÓ-VITAMINA A

Efeitos de prevenção contra


Redução do risco de câncer de
oxidação do LDL-colesterol
próstata
(aterosclerose)
LICOPENO
•Pigmentos cristalinos vermelho intenso;
•Estão presentes no cloroplasto de plantas;
• Considerado o mais potente dos carotenoides → antioxidante
(Eficiente varredor de O2 livre e Radicais Livres);
LICOPENO
CONCENTRAÇÃO DE LICOPENO

 amadurecimento

• linhagens vermelhas: 50mg / Kg


 variedade
• linhagens amarelas: 5mg / Kg

- Esmagamento + cozimento: > biodisponibilidade

- Presença de óleo: > absorção do licopeno (lipossolúvel)


LICOPENO
 1995: Giovanucci et al., encontraram potencial papel protetor contra
a carcinogênese → relação inversa entre a ingestão de licopeno e a
incidência de câncer de próstata;

É encontrado na próstata humana, o que sugere a


possibilidade biológica de um efeito direto desse
carotenoide na função desse órgão e na carcinogênese

 2008: risco de desenvolvimento de DM foi menor nos indivíduos que


apresentaram níveis plasmáticos de carotenoides mais elevados
comparados com os que apresentavam níveis mais baixos.
ALIMENTOS COMUNS COMO FONTE DE LICOPENO

ALIMENTO mg/100g peso fresco


Damasco fresco 0,005
Damasco enlatado 0,065
Damasco seco 0,86
Pimenta Malagueta processada 1,08-2,62
Pomelo cor de rosa, fresco 3,36
Goiaba cor de rosa, fresco
Suco de Goiaba cor de rosa, processado 3,34
Ketchup processado
Mamão vermelho, fresco 2,0-5,3
Molho de Pizza enlatado
Tomates vermelho, fresco 3,1-7,74
inteiros, sem pele, processados 11,21
processado 7,83
Sopa de Tomate enlatada 3,99
Massa de Tomate enlatada 30,07
Melancia vermelha, fresca 4,10
Suco Vegetal processado 7,28
MECANISMO DE AÇÃO DO LICOPENO NA
PREVENÇÃO DO CÂNCER DE PRÓSTATA

licopeno
licopeno

DNA
DNA normal
alterado

elétron radical livre radical


compartilhado livre
LUTEÍNA E ZEAXANTINA
LUTEÍNA
PIGMENTO

 Encontrado em vegetais verdes;


 Presente nos olhos, soro, pele, útero, mama e cérebro;
 Dentro do olho é concentrada na região macular da retina;
 Atua como um filtro da luz azul dos raios solares;
 Corpo humano não produz;
 É 5 x mais biodisponível que o betacaroteno (são mais polares);

(NISHINO et al., 2009)


TEOR DE LUTEÍNA
(> 100 mg / 100g da porção)

Repolho roxo
Agrião
Espinafre cozido

salsa
Cheiro-verde cozido
Ervilhas cozidas
Brócolis fresco e coz.
Certas vars. alface

Pimentão verde
ZEAXANTINA
PIGMENTO

Encontrado em vegetais amarelos – laranjas;

(NISHINO et al., 2009)


TEOR DE ZEAXANTINA
(> 100 mg / 100g da porção)

Pimentão amarelo cru


Milho verde em lata
Caqui
Milho cozido
Espinafre cru
Nabo verde cozido
Couve cozida
Alface romana crua
Espinafre cozido
Repolho cozido
Tangerina
LUTEÍNA E ZEAXANTINA
CAROTENOIDES SEM ATIVIDADES PRÓ-VITAMINA A

Proteção contra o
Proteção contra o
desenvolvimento de doenças
desenvolvimento de retinopatia
oftálmicas (degeneração macular
diabética e câncer
e catarata)
VISÃO NORMAL X DEGENERAÇÃO MACULAR

Visão normal

Degeneração macular
VISÃO NORMAL X CATARATA

Visão normal
Catarata
DEGENERAÇÃO MACULAR RELACIONADA À IDADE

 Principal causa de cegueira;

 Aumentará cerca de 9,1 milhões para 17,8 milhões em 2050;

Pigmento macular → responsável pela atenuação dos


comprimentos de onda curtos da luz visível;

 Luteína e zeaxantina são carotenoides exclusivos que


constituem pigmentos de cor amarela da mácula da retina
humana.
Densidade do pigmento na mácula pode ser
aumentada pela alimentação
BERNSTEIN, et al. 2010 ; LOZANO, et al. 2012
CATARATAS
Doença ocular relacionada ao estresse oxidativo;
Principal causa para perdas de visão em países desenvolvidos e lidera a perda
de visão em nível mundial.
Luteína e zeaxatina → únicos carotenóides presentes no cristalino
humano → funções de filtrar a luz azul e como antioxidantes
Ingestão desses carotenoides reduz o risco dessa doença em 20-50%
Segundo a FAO/WHO: ingestão diária aceitável de luteína e zeaxantina é de
2mg/kg

BERNSTEIN, et al. 2010 ;


LOZANO, et al. 2012
CATARATAS
The gender-differentiated antioxidant effects of a lutein-
containing supplement in the aqueous humor of patients with
senile cataracts

40 pacientes com cataratas Suplemento antioxidante


nos dois olhos
+ Rico em Luteína

Eficaz na redução da oxidação no


humor aquoso

PREVENÇÃO DA CATARATAS
Hayashi et al., 2014
EFEITOS NA SAÚDE
• Ações biológicas dos carotenoides resultam de sua capacidade
antioxidante, da modulação do sistema imune, do aumento da densidade
da mácula, do controle da expressão gênica e da modulação da expressão
de enzimas metabolizadoras de xenobióticos.
• Como principais efeitos dos carotenoides na saúde humana, pode-se
ressaltar a redução do risco de desenvolver degeneração macular
relacionada à idade, catarata, doenças cardiovasculares e alguns tipos de
câncer.
• Estudos epidemiológicos apontam para a existência de uma relação
positiva entre maior consumo de carotenoides, com consequente aumento
de suas concentrações plasmáticas e teciduais, e redução do risco de
desenvolvimento de DCNT.

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