Bioquímica

Material Teórico
Carboidratos

Responsável pelo Conteúdo:

Prof.ª Me. Kelly Cristina de Oliveira Bermar

Revisão Textual:
Prof.ª Dr.ª Selma Aparecida Cesarin
 Carboidratos

• Introdução;
• Monossacarídeos;
• Dissacarídeos;
• Polissacarídeos.

OBJETIVO DE APRENDIZADO
· Discorrer sobre a função e a característica dos carboidratos, assim,
como seu metabolismo.
 Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.

Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.

Seja original!
Nunca plagie
trabalhos.

Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;

Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma

alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;

No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos
e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você
também encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;

Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Carboidratos

Introdução
Os carboidratos são basicamente formados por carbono, hidrogênio e oxigênio,
conhecidos como poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas; alguns podem con-
ter nitrogênio, fósforo ou enxofre. São altamente solúveis em água e tem como
principal função ser fonte de energia. Alguns polímeros de carboidratos atuam
como elementos estruturais e protetores nas paredes celulares de bactérias, como
lubrificantes de articulações e auxiliam no reconhecimento e na adesão celular.
(NELSON, 2014; VOET, 2014)

Os carboidratos são divididos em:

• Monossacarídeos: definidos também como açúcares simples, constituídos
apenas por um monômero (NELSON, 2014);
• Oligossacarídeos: cadeias curtas formadas pela união de monossacaríde-
os, sendo os dissacarídeos, formados por duas unidades, os mais comuns
(NELSON, 2014);
• Polissacarídeos: polímeros formados por mais de 20 monossacarídeos
(NELSON, 2014).

Monossacarídeos
São os mais simples dos carboidratos, sólidos, cristalinos e incolores e a maioria
tem sabor doce. Apresentam em sua estrutura química cetona ou aldeído e dois ou
mais grupos hidroxilas.

Na Unidade 1, falamos sobre gru-

pos funcionais. Vale a pena você
relembrar.

São classificados em relação ao grupo funcional, ao número de carbonos, aos

esteroisômeros e quanto à posição do carbono anomérico nas estruturas cíclicas.
(NELSON, 2014; VOET, 2014)

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Classificação em Relação ao Grupo Funcional
Em relação à presença dos grupos funcionais cetona ou aldeído, os monossacarí-
deos são denominados cetose e aldose, respectivamente (Figura 1). (NELSON, 2014)

Figura 1 – Estrutura química dos monossacarídeos classificados de acordo com o grupo funcional em aldose e cetose
Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

Classificação em Relação ao Número de Carbonos

Os monossacarídeos apresentam de três a sete carbonos, unidos por ligações
simples na forma de cadeias não ramificadas e são denominados trioses (3C), te-
troses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).

As trioses mais comuns são o gliceraldeído e a di-hidroxiacetona, e as hexoses,

a glicose e a frutose.

A nomenclatura final dos monossacarídeos faz-se pela presença de aldeído ou

cetona e número de carbono, por exemplo, um monossacarídeo que apresenta um
aldeído e possui três carbonos é um aldo-triose (Figura 2) (NELSON, 2014).

Os monossacarídeos mais comuns na natureza são a glicose e a frutose; ambos

são hexoses, fonte de energia e produtos da fotossíntese, respectivamente; porém,
a glicose é uma aldose e a frutose é uma cetose.

Também são hexoses a galactose, presente no leite, e a manose, encontrada em

frutas e árvores. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Nos ácidos nucleicos encontramos as aldo-pentoses D-ribose no RNA e a 2-de-

sóxi-D-ribose no DNA. (VOET, 2014)

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UNIDADE Carboidratos

Figura 2 – Classificação dos monossacarídeos em relação ao número de carbonos e grupos funcionais

Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

Classificação dos Esteroisômeros

Os monossacarídeos possuem diversos carbonos quirais, que são carbonos assi-
métricos por possuírem quatro ligações com elementos diferentes, o que possibilita
a formação de diversos esteroisômeros. (Nelson, 2014)

Que tal você ler um pouco mais sobre esteroisômeros, moléculas químicas com a mesma
Explor

fórmula química e sequência, porém, com diferença no arranjo de seus átomos no espaço?
Acesse: https://goo.gl/dXMBMg

A classificação dos esteroisômeros se dá pela posição da hidroxila do carbono

quiral mais distante dos grupos funcionais aldeído ou cetona e se define por monos-
sacarídeo D quando a hidroxila estiver do lado direito e monossacarídeo L quando
estiver à esquerda (Figura 3). (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Figura 3 – Classificação dos esteroisômeros de acordo com a posição da hidroxila (OH)

mais distante dos grupos funcionais aldeído e cetona
Fonte: Adaptado de NeurOtiker

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Classificação Quanto à Posição do Carbono
Anomérico nas Estruturas Cíclicas
Em solução aquosa, as aldotetroses e todas as pentoses, hexoses e heptoses
assumem a forma de cadeias cíclicas ou cadeias carbônicas fechadas em anel. Isso
ocorre devido a uma reação entre álcoois (OH) e aldeídos ou cetonas que formam
os hemiacetais ou hemicetais. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Os monossacarídeos cujo anel é composto por 6 elementos são denomina-

mos piranoses e aqueles que possuem 5 elementos são denominados furanoses.
(NELSON, 2014)

A forma cíclica da glicose também é chamada de glicopiranose e o anel da fru-

tose é conhecido como frutofuranose.

Esses monossacarídeos cíclicos possuem dois esteroisômeros denominados anô-

meros alfa – α e beta – β, que se distinguem pela posição do grupo hidrolixa (OH)
do carbono 1, classificado como carbono anomérico. Esteroisômeros α – alfa
apresentam a hidroxila (OH) para baixo e nos esteroisômeros β – beta, a hidroxila
está para cima (Figura 4). (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Figura 4 – Formas cíclicas dos monossacarídeos – Piranose e furanose e esteroisômeros alfa – α e beta – β
Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

Dissacarídeos
Os dissacarídeos são formados por uma ligação covalente entre dois monossa-
carídeos denominada ligação glicosídica, que ocorre sempre entre a hidroxila de
uma molécula de açúcar e o carbono anomérico de outro.

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UNIDADE Carboidratos

Para descrevê-la, iniciamos indicando se o carbono anomérico é alfa ou beta; o

número do carbono anomérico seguido por uma seta e o número do carbono ao qual
a hidroxila está ligada (Figura 5). Essa ligação é facilmente hidrolisada por ácidos, ori-
ginando seus componentes monossacarídeos livres. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Figura 5 – Esquema de uma ligação glicosídica α1 → 4 entre dois monossacarídeos

Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

Os dissacarídeos mais comuns são a lactose, composta por β-D-galactose e

β-D-glicose, presente no leite numa concentração que varia de 0 a 7%, a sacarose,
popularmente conhecida como açúcar de mesa, formada pela união de α-D-glicose
e β-D-frutose e a maltose, presentes nos derivados do malte, formado pela união
de α-D-glicose e β-D-glicose (Figura 6). (NELSON, 2014; VOET, 2014)

A digestão desses dissacarídeos ocorre por ação de enzimas presentes na super-

fície das células epiteliais intestinais e consiste na quebra das ligações glicosídicas e
liberação dos monossacarídeos (Tabela 1). (NELSON, 2014)

Tabela 1 – Enzimas envolvidas na digestão dos principais dissacarídeos.

Dissacarídeo Enzima Monossacarídeos liberados

Lactose Lactase D-galactose e D-glicose
Sacarose Sacarase D-frutose e D-glicose
Maltose Maltase 2 D-glicose

B-D-galactose B-D-glicose α-D-glicose B-D-glicose

Lactose (β1→4) Maltose (α1→4)

α-D-glicose B-D-frutose
Sacarose (α1→4)

Figura 6 – Estrutura química dos dissacarídeos mais comuns

Fonte: Adaptado de iStock/Getty Images

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Polissacarídeos
Os polissacarídeos, também conhecidos como glicanos, são os carboidratos mais
comuns na natureza, formados por 20 ou mais monossacarídeos com peso molecu-
lar médio ou alto.

São divididos em homopolissacarídeos, que contém apenas um tipo de mo-

nossacarídeo, e heteropolissacarídeos, que contêm dois ou mais tipos diferentes,
formando cadeias lineares ou ramificadas (Figura 7). O amido e o glicogênio são
homopolissacarídeos de armazenamento nos vegetais e nas células animais, res-
pectivamente, encontrados no interior celular, na forma de agrupamentos ou grâ-
nulos. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Figura 7 – Esquema da estrutura de homo e heteropolissacarídeos de cadeias ramificadas ou simples

Fonte: Adaptado de Nelson & Cox, 2014

O amido é sintetizado por várias células vegetais, sendo encontrado em grande

quantidade em tubérculos, como a batata, e em sementes; é formado por dois po-
límeros de glicose, a α-amilose e a amilopectina, depositados na forma de grânulos
nos vegetais.

A α-amilose é um polímero não ramificado, formado pela união de D-glicose e

a amilopectina também é formada pela ligação glicosídica entre D-glicoses; porém,
altamente ramificada. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

A digestão do amido consiste na quebra das ligações glicosídicas e liberação dos

monossacarídeos de D-glicose para absorção.

Esse processo inicia-se na boca, por ação da amilase salivar, que hidrolisa alea-
toriamente as ligações glicosídicas no intestino delgado; sob influência da amilase
pancreática, o amido é degradado a uma mistura de pequenos oligossacarídeos que

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UNIDADE Carboidratos

são hidrolisados a um resíduo de glicose por vez por ação da enzima α-glicosidade
e da enzima desramificadora. (NELSON, 2014; VOET, 2014)

Figura 8 – Estrutura química da amilose e da amilopectina, polímeros que formam o amido,

principal polissacarídeo de armazenamento nos vegetais
Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

O glicogênio é o principal polissacarídeo de armazenamento em células animais,

formado pela união de D-glicoses em cadeias ramificadas, bastante parecido com a
amilopectina. É armazenado, na sua maior parte no fígado e também no músculo
esquelético; porém, está presente em todas as células, na forma de grânulos cito-
plasmáticos. A degradação do glicogênio consiste na quebra das ligações glicosídi-
cas e liberação das D-glicose por ação da enzima glicogênio-fosforilase. (NELSON,
2014; VOET, 2014)

Figura 9 – Estrutura química do glicogênio, polissacarídeo de reserva nas células animais

Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons

A Matriz Extracelular (MEC), também chamada de matriz amorfa ou substância

fundamental, é formada por um material semelhante a um gel e tem a função de
manter as células, como os fibroblastos, unidas e permitir o transporte de nutrientes e
oxigênio em tecidos como cartilagem, tendões, pele e parede dos vasos sanguíneos.

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 Essa matriz é constituída por heteropolissacarídeos não ramificados denomina-
dos glicosaminoglicanos e proteínas, como o colágeno, a elastina e as fibronecti-
nas fibrilares.

Entre os principais glicosaminoglicanos, temos o ácido hialurônico ou

hialuronato, formado por até 50.000 repetições do dissacarídeo ácido-D-glicurô-
nico e N-acetil-D-glicosamina (Figura 9) e com massa molecular altíssima (NEL-
SON, 2014; VOET, 2014).

Ele faz parte do líquido sinovial das articulações, é responsável pela consistên-
cia do humor vítreo nos olhos, compõe a matriz celular das cartilagens e tendões,
auxiliando na elasticidade e resistência à tensão (NELSON, 2014). Quando em
solução, ocupa um volume de aproximadamente 1.000 vezes maior se comparado
a seu estado seco com alta capacidade de retenção de água e dureza, limitando a
sua flexibilidade, sendo extremamente importante na estrutura e na organização
da derme, garantindo flexibilidade e firmeza à pele. (MORAES, 2017; NELSON,
2014; VOET, 2014)

Essas características do ácido hialurônico permitem sua aplicação na estética

com a finalidade de preenchimento da boca, em olheira profundas, em sulcos e em
rugas. (MORAES, 2017)

Ácido-D-glicurônico
N-acetilglicosamina

Figura 10 – Estrutura química do ácido hialurônico formado por inúmeras (n) repetições
do dissacarídeo composto de ácido-D-glicorônico e N-aceltilglicosamina
Fonte: Adaptado de iStock/Getty Images

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UNIDADE Carboidratos

Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:

 Vídeos
Digestão de Carboidratos
Vídeo sobre digestão de carboidratos
https://youtu.be/O1e9NcTrxFY

 Leitura
Ácido Hialurônico Dentro da Área de Estética e Cosmética
Artigo sobre o uso do ácido hialurônico na estética
https://goo.gl/TFWzfK
Intolerância à Lactose
Texto sobre intolerância à lactose
https://goo.gl/AP1URz
Amido
Digestão do amido
https://goo.gl/JmMznN

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Referências
MORAES, B. R. et al. Ácido hialurônico dentro da área de estética e cosmética,
Revista Saúde em foco. São Paulo, 9.ed., 2017. Disponível em: <http://www.
unifia.edu.br/revista_eletronica/revistas/saude_foco/artigos/ano2017/062_aci-
dohialuronico.pdf>. Acesso em: 21 jun. 2018.

NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. Porto

Alegre: Artmed, 2014.

VOET, D.; VOET, J. G.; Pratt, W. Fundamentos de bioquímica: a vida em nível

molecular. Porto Alegre: Artmed, 2014.

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