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UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MOÇAMBIQUE

INSTITUTO DE EDUCAÇÃO À DISTÂNCIA

INTRODUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA


Nome do Estudante: Estela Abel Daudo
Código: 708213361

Curso: Ensino de Biologia.


Disciplina: Química Orgânica.
Ano de Frequência: 2º Ano.
Tutor: Flávio Francisco Joaquim.

Pemba, Agosto, 2022


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INDICE

INTRODUÇÃO.................................................................................................................5

Metodológia.......................................................................................................................5

1HISTÓRIAL....................................................................................................................6

1.1.Química Orgânica........................................................................................................6

1.2.CONCEITOS BASICOS.............................................................................................6

1.2.1.Química Orgânica.....................................................................................................6

1.2.2.Carbono no quadro período......................................................................................6

1.2.3.Classificação das cadeias carbônicas........................................................................7

1.2.4.Importância da Química Orgânica............................................................................7

2.Efeito mesomérico..........................................................................................................7

2.1.Efeito Mesomérico Positivo (+ M)..............................................................................8

2.1.1.Efeito mesomérico negativo (- M)...........................................................................8

2.1.2.Factores que afetam:.................................................................................................8

2.1.3.Efeito indutivo..........................................................................................................8

2.1.4.Efeito Indutivo Negativo (-I)....................................................................................9

2.1.5.Efeito Indutivo Positivo (-I).....................................................................................9

3.Propriedades físicas........................................................................................................9

3.1.Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição...........................................................................9

3.2.Principais características/propriedades do carbono.....................................................9

3.2.1.Ligações do carbono...............................................................................................10

4.Tipos de Reações Orgânicas.........................................................................................10

4.1.Reações de substituição.............................................................................................10

4.2.Reações de adição......................................................................................................10

4.3.Reações de eliminação..............................................................................................10

5.REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................11

5.1.Reação de Adição......................................................................................................11
5.2.Reação de Eliminação...............................................................................................11

6.Substituíção Eletrofílica...............................................................................................12

7.Substituição nucleofílica..............................................................................................13

8.Reações Radicalicas.....................................................................................................13

9.Oxidação e redução......................................................................................................13

CONCLUSÃO.................................................................................................................14

REFERENCIAS / BIBLIOGRAFIA...............................................................................15
INTRODUÇÃO

O presente trabalho fundamenta-se com o seguinte tópico: “introdução da química


Orgânica” O presente trabalho da disciplina de Química Orgânica, visa a abordar
desenvolvimento histórico e importância; classificação; tipos de reacções; propriedades
físicas; efeitos mesomericos. Falando da Química Orgânica é o ramo da Química que estuda
os compostos do carbono está presente na sociedade de diversas maneiras. Além de ser
responsável pela compreensão de inúmeros processos que ocorrem nos seres vivos, a Química
Orgânica também está presente em plásticos, nos detergentes, em medicamentos, nas tintas,
nos alimentos, nas roupas e em muitas outras coisas. Para alcançar conhecimento nesse
trabalho tem como objectivos os seguintes:

Objectivo geral:
 Estudar a química orgânica.

Objectivos específicos
 Explicar importância da química orgânica;
 Caracterizar o histórial da química orgânica;
 Classificar a química orgânica.

Metodológia
Na realização do presente trabalho, no que diz respeito a metodologia adoptada consistiu na
consulta manuais ou de referências bibliográficas que abordam em torno do tema exposto,
seguindo-se pelo processo de leitura, selecção, organização, análise, compilação e
interpretação dos dados, cujos respectivos autores estão citados dentro do trabalho e vem na
referência bibliográfica. Fazendo descrição da sua estrutura organizacional, referir que os
conteúdos estão sequenciados de acordo com amplitude e complementaridade lógica, partindo
da introdução que faz a apresentação do tema, sugerindo objectivos a serem alcançados e
apresenta o método pelo qual foi usado na elaboração do mesmo, o desenvolvimento onde
faz-se descrição e análise do tema, a conclusão que trás a culminância dos factos abordados, e
a referência bibliográfica onde apresentam-se as obras e os respectivos autores que facilitaram
na pesquisa e posteriormente na elaboração do trabalho.

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1. HISTÓRIAL
1.1. Química Orgânica

As propriedades dos compostos orgânicos são conhecidas muito antes de Cristo. No entanto, a
Química Orgânica como se conhece hoje, tomou forma apenas no fim do século XVIII e
início do século XIX.

No ano de 1780, o sueco Torbern Bergman dividiu pela primeira vez os compostos químicos
em orgânicos e inorgânicos. Para Bergman, os compostos orgânicos eram as substâncias
presentes nos organismos vivos, enquanto os compostos inorgânicos estavam relacionados às
substâncias minerais. No entanto, o mérito por essa classificação é creditado para Jöns Jacob
Barzelius por ter incluído o termo em um livro no ano de 1807.

No ano de 1828, essa teoria foi abalada pelo químico Friedrich Wohler que ao aquecer cianato
de amônio provocou uma reação química transformando esse composto inorgânico em ureia
que é uma substância orgânica presente na urina dos mamíferos.

1.2. CONCEITOS BASICOS


1.2.1. Química Orgânica

Segundo Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990).

“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os


compostos do carbono”.

Esta afirmação está correcta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são
orgânicos, por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbónico, a grafite, o diamante, etc,
mas todos os compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio (Dias, A. R., & Ramos, J. J.
1992).

1.2.2. Carbono no quadro período


O número atómico do carbono é 6 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4. Como
possui quatro electrões na última camada - electrões de valência, os quais podem formar
quatro ligações covalentes (Feltre, R. 1995).

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1.2.3. Classificação das cadeias carbônicas
Para Carneiro, A. (Julho-Setembro de 2006). A classificação das cadeias carbônicas é uma
forma de descrever a maneira em que os átomos de carbono estão dispostos e ligados um ao
outro para a formação da cadeia.

Logo, uma cadeia pode ser:

 Aberta (ou acíclica ou alifática): que é quando a cadeia apresenta suas extremidades
livres ou fechada (cíclica) em que se forma um ciclo sem deixar as extremidades da
cadeia livres;
 Heterogênea: por apresentar heteroátomo ou homogênea em que há a ausência de
heteroátomo; exemplo de cadeia heterogênea e homogênea
 Insaturada: por apresentar pelo menos uma ligação dupla ou tripla ou saturada em
que não há a presença de ligação dupla ou tripla; exemplos de cadeia saturada e
insaturada
 Ramificada: que é quando a cadeia apresenta mais de duas extremidades ou não
ramificada (normal) que é quando a cadeia apresenta duas extremidades; exemplos de
cadeia ramificada e não ramificada
 Aromática: por possuir anel benzênico ou não aromática (alicíclica) por não possuir
anel benzênico.
1.2.4. Importância da Química Orgânica

Na perespectiva de Allinger, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). A Química Orgânica
está presente na sociedade de diversas maneiras. Além de ser responsável pela compreensão
de inúmeros processos que ocorrem nos seres vivos, a Química Orgânica também está
presente em plásticos, nos detergentes, em medicamentos, nas tintas, nos alimentos, nas
roupas e em muitas outras coisas. Entender a importância dessa parte tão rica da Química é
estar atento aos fenômenos que ocorrem diariamente à nossa volta e em nós.

2. Efeito mesomérico

Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). O efeito mesomérico é causado devido à deslocalização
de elétrons. Pode ser transmitido ao longo de qualquer número de átomos de carbono em um
sistema conjugado. Pode ser considerada uma polarização permanente, encontrada
principalmente em cadeias não saturadas.

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O efeito mesomérico pode ser classificado como 'negativo' e 'positivo' com base nas
propriedades do substituinte. O efeito é positivo (+ M), quando o substituinte é um grupo de
liberação de elétrons, e o efeito é negativo (-M), quando o substituinte é um grupo de retirada
de elétrons. Efeito mesomérico: O efeito mesomérico é um efeito permanente que depende
dos substituintes ou dos grupos funcionais em um composto químico. É encontrado em
compostos químicos que contêm pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um
par solitário separado por uma ligação simples (Solomons, G. 2000).

2.1. Efeito Mesomérico Positivo (+ M)

Ferreira, E. S., Hulme, A. (2004). Quando o substituinte pode ser considerado como um
grupo de liberação de elétrons com base nas estruturas de ressonância, o efeito é positivo (+
M). +Substituintes M: álcool, amina, benzeno.

2.1.1. Efeito mesomérico negativo (- M)

Segundo Blei, I., & Odian, G. (2000). Diz quando o substituinte é um grupo que retira
elétrons, o efeito mesomérico é negativo (-M) Substituintes M: acetil (etanoílo), nitrilo, nitro.

As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos
usados atualmente em alimentos, medicamentos, cosméticos, utensílios domésticos,
brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante (Hulme, A. N., & Quye, A. 2004).

2.1.2. Factores que afetam:

Efeito indutivo: A diferença de eletronegatividade entre os dois átomos na ligação afeta


diretamente o efeito indutivo. Além disso, é um fenômeno dependente da distância; portanto,
o comprimento da ligação também é outro fator que afeta; quanto maior a distância, mais
fraco o efeito (Herold, B. J. Janeiro - Março de 2006).

2.1.3. Efeito indutivo

Na opinião de Herold, B. J. (2006). O efeito indutivo é um estado permanente de polarização.


Quando existe uma ligação sigma entre dois átomos diferentes (quando os valores
eletronegativos dos dois átomos não são semelhantes), a densidade de elétrons entre esses
dois átomos não é uniforme. A densidade de elétrons é mais densa em relação ao átomo mais
eletronegativo. O efeito indutivo é dividido em duas categorias com base no efeito de retirada
ou liberação de elétrons em relação ao hidrogênio.

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2.1.4. Efeito Indutivo Negativo (-I)

Segundo (Herold, B. J. Janeiro - Março de 2006). Diz os grupos ou átomos com propriedades
de retirada de elétrons causam o efeito indutivo negativo. Alguns exemplos estão listados
abaixo, de acordo com a ordem decrescente do efeito -I.

NH3+ > NÃO2 > CN> SO3H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH2 > F> Cl> Br> I> OH>
OR> NH2 > C6H5 > H

2.1.5. Efeito Indutivo Positivo (-I)

Morrisson, R. D. (1990). Os grupos ou átomos com propriedades de liberação de elétrons


causam o efeito indutivo positivo. Alguns exemplos estão listados abaixo, de acordo com a
ordem decrescente do efeito + I.

C (CH3)3 > CH (CH3)2 > CH2CH3 > CH3 > H

3. Propriedades físicas

As Propriedades físicas dos compostos orgânicos como ponto de fusão, ponto de ebulição e
solubilidade nos ajudam a diferenciar um composto de outro. Essas propriedades físicas estão
diretamente ligadas à estrutura molecular e suas interações intermoleculares (Morrisson, R. D.
1990).

3.1. Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Os pontos de fusão e de ebulição de compostos orgânicos são um indicativo da


força das interações intermoleculares. De uma forma geral, quanto maior a
força intermolecular maior será os pontos de fusão e de ebulição (Solomons, G.
2000).

3.2. Principais características/propriedades do carbono

O carbono é um não metal do grupo 14 ou família 4A, segundo período. Possui seis elétrons,
seis prótons e três isotopos naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último radioativo.
Apresenta-se em estado sólido para condições normais de temperatura e pressão. Sua
distribuição eletrônica é 1s2 2s2 2p2.

O carbono possui raio atômico pequeno e afinidade com muitos outros elementos pequenos,
além de ser um composto tetravalente, ou seja, pode estabelecer quatro ligações com outros

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átomos. Essas características possibilitam a formação de uma enorme diversidade de
moléculas, como dióxido de carbono, hidrocarbonetos, haletos orgânicos, entre outras.

3.2.1. Ligações do carbono

Morrisson, R. D. (1990). O carbono pode realizar quatro ligações com átomos diferentes ou
realizar dupla e tripla ligação com o mesmo átomo, isso se deve às diferentes hibridizações
que o átomo assume, e a interação entre os orbitais ligantes define se a ligação será forte ou
fraca. Teremos, portanto, dois tipos de ligação sigma (σ) ou pi (π). A ligação do tipo sigma é
mais forte e será a primeira a ser realizada; a ligação pi é mais fraca, também conhecida como
insaturação de uma cadeia carbônica.

4. Tipos de Reações Orgânicas

Essas reações são muito variadas, mas geralmente podem ser classificadas em três tipos:

4.1. Reações de substituição

Ferreira, E. S., Hulme, A. (2004). Troca-se um átomo ou grupo de átomos de um composto


orgânico por outro átomo ou grupo de átomos. Elas ocorrem especialmente com alcanos,
hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos.

4.2. Reações de adição

Ocorrem com compostos insaturados, em que uma ligação pi (π) é rompida e outros átomos
são adicionados à molécula em uma ligação simples (Morrisson, R. D. 1990).

4.3. Reações de eliminação

A partir de um composto orgânico, obtêm-se dois compostos (um orgânico e outro


inorgânico). Podem ser de dois tipos:

 Eliminação intramolecular: uma molécula elimina alguns de seus átomos. Um


exemplo é a desidratação intramolecular de álcoois, na presença de um catalisador, em
temperaturas altas (pelo menos 170ºC).
 Eliminação intermolecular: Duas moléculas interagem, unem-se e eliminam
simultaneamente um átomo ou grupo de átomos, sendo, de certa forma, o caminho
inverso das reações de adição.

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Os principais exemplos de eliminações intermoleculares são: desidratação intermolecular de
álcoois, desidratação de ácidos carboxílicos, eliminação de haletos orgânicos, de hidrogênios
e de halogênios (Morrisson, R. D. 1990).

5. REAÇÕES ORGÂNICAS

Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). As reações orgânicas são importantes para a
produção dos inúmeros compostos orgânicos usados atualmente em alimentos, medicamentos,
cosméticos, utensílios domésticos, brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante.

5.1. Reação de Adição

Segundo Dias, A. R., & Ramos, J. J. (1992). Sustenta que

"Começando pela reação de adição, que ocorre quando as


ligações de uma molécula orgânica se rompem e assim,
adicionam à ela um regente".

Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). As principais reações de substituição são halogenação
(pelo menos um átomo de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio),
nitração (ocorre com o ácido nítrico, em que pelo menos um hidrogênio é substituído pelo
grupo NO2).

As principais reações de adição são: hidrogenação (adição do hidrogênio), halogenação


(adição de halogênios), hidro-halogenação (reage com um halogenidreto (HX) (Boyd, R. N.,
& Morrisson, R. D. 1990).

5.2. Reação de Eliminação

Para Chassot, A. I. (Maio de 1995).

"A reação de eliminação, que ocorre quando um ligante de


carbono é eliminado da molécula orgânica".

Chassot, A. I. (Maio de 1995). Existem dois tipos de reação de eliminação:

 Eliminação intramolecular: uma molécula elimina alguns de seus átomos;


 Eliminação intermolecular: duas moléculas interagem, unem-se e eliminam
simultaneamente um átomo ou grupo de átomos, sendo, conforme visto anteriormente,
o caminho inverso das reações de adição.
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6. Substituíção Eletrofílica

Segundo Carneiro, A. (2006). É aquela na qual um eletrófilo, partícula dotada de carga


elétrica positiva, portanto ávida por elétrons, substitui outro grupo de mesma característica.
Reações desta natureza ocorrem de modo muito evidente em compostos aromáticos, e são
empregadas como meio para introdução de grupos funcionais nesses compostos. Os
elétrofilos utilizados na substituição eletrofílica aromática são: o NO2+, Cl+, ou Br+, R+

(R= representa um carbocátion alquila), SO3 e R-+C=O, esses eletrófilos formam


respectivamente, o nitrobenzeno, cloro ou bromobenzeno, alquilbenzeno, ácido benzeno
sulfônico e alquil fenil cetona.

Para Feltre, R. (1995). As principais etapas ocorridas em uma nitração de benzeno por ácido
nítrico proveniente de uma mistura sulfonítrica são três.

2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

Na primeira o ácido sulfúrico (H2SO4) e ácido nítrico (HNO3) reagem entre si e liberam o
grupo nitro (NO2+) responsável pelo ataque ao anel benzênico, partícula esta dotada de carga
elétrica positiva, portanto, o eletrófilo.

C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+

Na segunda ocorre o ataque deste eletrófilo a qualquer carbono do benzeno (C6H6), o qual irá
liberar uma outra partícula de carga elétrica positiva (eletrófilo), portanto, temos uma
substituição eletrofílica.

H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

Na terceira, esse eletrófilo liberado (H+), finalizando o processo, irá reagir com os produtos
secundários da primeira reação entre H2SO4 e HNO3, resultando apenas em ácido sulfúrico
em meio aquoso (Morrisson, R. D. 1990).

7. Substituição nucleofílica

Na perespectiva de Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). Substituição nucleofílica ou


nucleófila é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo (ou uma base), "rico em
elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um
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átomo ou grupo (denominado grupo lábil). A reação geral de substituição nucleofílica consiste
em: Nu: + R-L → R-Nu + L:

O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o
eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual leva consigo um par de elétrons.

Um exemplo de substituição nucleofílica é a hidrólise de um brometo de alquilo, R-Br, sob


condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o grupo abandonador é o Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

8. Reações Radicalicas

Para Allinger, N. L., (1986). Reações radicalares são aquelas que envolvem radicais. Radicais
são espécies químicas que possuem elétrons desemparelhados. Radicais podem ser formados
a partir de cisōes homolíticas, podendo ser em condiçōes térmicas ou fotoquímicas. Peróxidos
tem uma ligação O-O muito fraca e podem ser quebradas termicamente.

9. Oxidação e redução

Segundo Blei, I., & Odian, G. (2000). Consideremos um exemplo de reação em que ocorre
uma oxidação e uma redução simultaneamente. Quando colocamos uma lâmina de zinco em
uma solução de sulfato de cobre (de cor azul), notamos, com o passar do tempo, que a solução
fica incolor e forma-se uma camada avermelhada sobre a lâmina: Redução (ganho de
elétrons): Cu2+(aq) + 2e- → Cu(s). Enquanto isso, o zinco da lâmina perdeu elétrons para o
cobre, transformando-se em íons zinco, ou seja, sofreu oxidação: Oxidação (perda de
elétrons): Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e-.

A reação global de oxidorredução que ocorreu pode ser expressa por:

 Oxidação (perda de elétrons): Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e- ;


 Redução (ganho de elétrons): Cu2+(aq) + 2e- → Cu(s);
 Reação global de oxirredução: Cu2+(aq) + Zn(s) → Zn2+(aq) + Cu(s).

CONCLUSÃO
Propriedades dos compostos orgânicos são conhecidas muito antes de Cristo. No entanto, a
Química Orgânica como se conhece hoje, tomou forma apenas no fim do século XVIII e
início do século XIX. os compostos orgânicos eram as substâncias presentes nos organismos
vivos, enquanto os compostos inorgânicos estavam relacionados às substâncias minerais.
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Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. Esta afirmação
está correcta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por
exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbónico, a grafite, o diamante, etc, mas todos os
compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio. A classificação das cadeias carbônicas é
uma forma de descrever a maneira em que os átomos de carbono estão dispostos e ligados um
ao outro para a formação da cadeia. Entender a importância dessa parte tão rica da Química é
estar atento aos fenômenos que ocorrem diariamente à nossa volta e em nós. O efeito
mesomérico é causado devido à deslocalização de elétrons. As Propriedades físicas dos
compostos orgânicos como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade nos ajudam a
diferenciar um composto de outro. Os pontos de fusão e de ebulição de compostos orgânicos
são um indicativo da força das interações intermoleculares. O carbono é um não metal do
grupo 14 ou família 4A, segundo período. Possui seis elétrons, seis prótons e três isotopos
naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último radioativo.

REFERENCIAS / BIBLIOGRAFICA
Allinger, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Prentice Hall do Brasil.
Blei, I., & Odian, G. (2000). Organic and Biochemistry - Connecting Chemistry to Your Life.
New York: W. H. Freeman and Company.
Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian.

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Carneiro, A. (Julho-Setembro de 2006). Elementos da História da Química do Século XVIII.
Revista da Sociedade Portuguesa de Química , Nº 102, pp. 25-31.
Chassot, A. I. (Maio de 1995). Alquimiando a química. Química Nova na Escola , Nº 1, pp.
20-22.
Dias, A. R., & Ramos, J. J. (1992). Química e Sociedade. Lisboa: Escolar Editora e Sociedade
Portuguesa de Química.
Feltre, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora Moderna,
Ltda.
Ferreira, E. S., Hulme, A. N., McNab, H., & Quye, A. (2004). The natural constituents of
historical textile dyes. Chemical Society reviews , 329 - 336.
Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). Organic Chemistry (7ª ed.). New York: John Wiley &
Sons. Organic Chemistry (Fifth Edition ed.). London: Longman.
Herold, B. J. (Janeiro - Março de 2006). Trabalhar a História da Química em Portugal. Revista
da Sociedade Portuguesa de Química , Nº 100, pp. 62-65.

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