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INDICE
INTRODUÇÃO.................................................................................................................5
Metodológia.......................................................................................................................5
1HISTÓRIAL....................................................................................................................6
1.1.Química Orgânica........................................................................................................6
1.2.CONCEITOS BASICOS.............................................................................................6
1.2.1.Química Orgânica.....................................................................................................6
2.Efeito mesomérico..........................................................................................................7
2.1.3.Efeito indutivo..........................................................................................................8
3.Propriedades físicas........................................................................................................9
3.2.1.Ligações do carbono...............................................................................................10
4.1.Reações de substituição.............................................................................................10
4.2.Reações de adição......................................................................................................10
4.3.Reações de eliminação..............................................................................................10
5.REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................11
5.1.Reação de Adição......................................................................................................11
5.2.Reação de Eliminação...............................................................................................11
6.Substituíção Eletrofílica...............................................................................................12
7.Substituição nucleofílica..............................................................................................13
8.Reações Radicalicas.....................................................................................................13
9.Oxidação e redução......................................................................................................13
CONCLUSÃO.................................................................................................................14
REFERENCIAS / BIBLIOGRAFIA...............................................................................15
INTRODUÇÃO
Objectivo geral:
Estudar a química orgânica.
Objectivos específicos
Explicar importância da química orgânica;
Caracterizar o histórial da química orgânica;
Classificar a química orgânica.
Metodológia
Na realização do presente trabalho, no que diz respeito a metodologia adoptada consistiu na
consulta manuais ou de referências bibliográficas que abordam em torno do tema exposto,
seguindo-se pelo processo de leitura, selecção, organização, análise, compilação e
interpretação dos dados, cujos respectivos autores estão citados dentro do trabalho e vem na
referência bibliográfica. Fazendo descrição da sua estrutura organizacional, referir que os
conteúdos estão sequenciados de acordo com amplitude e complementaridade lógica, partindo
da introdução que faz a apresentação do tema, sugerindo objectivos a serem alcançados e
apresenta o método pelo qual foi usado na elaboração do mesmo, o desenvolvimento onde
faz-se descrição e análise do tema, a conclusão que trás a culminância dos factos abordados, e
a referência bibliográfica onde apresentam-se as obras e os respectivos autores que facilitaram
na pesquisa e posteriormente na elaboração do trabalho.
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1. HISTÓRIAL
1.1. Química Orgânica
As propriedades dos compostos orgânicos são conhecidas muito antes de Cristo. No entanto, a
Química Orgânica como se conhece hoje, tomou forma apenas no fim do século XVIII e
início do século XIX.
No ano de 1780, o sueco Torbern Bergman dividiu pela primeira vez os compostos químicos
em orgânicos e inorgânicos. Para Bergman, os compostos orgânicos eram as substâncias
presentes nos organismos vivos, enquanto os compostos inorgânicos estavam relacionados às
substâncias minerais. No entanto, o mérito por essa classificação é creditado para Jöns Jacob
Barzelius por ter incluído o termo em um livro no ano de 1807.
No ano de 1828, essa teoria foi abalada pelo químico Friedrich Wohler que ao aquecer cianato
de amônio provocou uma reação química transformando esse composto inorgânico em ureia
que é uma substância orgânica presente na urina dos mamíferos.
Esta afirmação está correcta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são
orgânicos, por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbónico, a grafite, o diamante, etc,
mas todos os compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio (Dias, A. R., & Ramos, J. J.
1992).
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1.2.3. Classificação das cadeias carbônicas
Para Carneiro, A. (Julho-Setembro de 2006). A classificação das cadeias carbônicas é uma
forma de descrever a maneira em que os átomos de carbono estão dispostos e ligados um ao
outro para a formação da cadeia.
Aberta (ou acíclica ou alifática): que é quando a cadeia apresenta suas extremidades
livres ou fechada (cíclica) em que se forma um ciclo sem deixar as extremidades da
cadeia livres;
Heterogênea: por apresentar heteroátomo ou homogênea em que há a ausência de
heteroátomo; exemplo de cadeia heterogênea e homogênea
Insaturada: por apresentar pelo menos uma ligação dupla ou tripla ou saturada em
que não há a presença de ligação dupla ou tripla; exemplos de cadeia saturada e
insaturada
Ramificada: que é quando a cadeia apresenta mais de duas extremidades ou não
ramificada (normal) que é quando a cadeia apresenta duas extremidades; exemplos de
cadeia ramificada e não ramificada
Aromática: por possuir anel benzênico ou não aromática (alicíclica) por não possuir
anel benzênico.
1.2.4. Importância da Química Orgânica
Na perespectiva de Allinger, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). A Química Orgânica
está presente na sociedade de diversas maneiras. Além de ser responsável pela compreensão
de inúmeros processos que ocorrem nos seres vivos, a Química Orgânica também está
presente em plásticos, nos detergentes, em medicamentos, nas tintas, nos alimentos, nas
roupas e em muitas outras coisas. Entender a importância dessa parte tão rica da Química é
estar atento aos fenômenos que ocorrem diariamente à nossa volta e em nós.
2. Efeito mesomérico
Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). O efeito mesomérico é causado devido à deslocalização
de elétrons. Pode ser transmitido ao longo de qualquer número de átomos de carbono em um
sistema conjugado. Pode ser considerada uma polarização permanente, encontrada
principalmente em cadeias não saturadas.
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O efeito mesomérico pode ser classificado como 'negativo' e 'positivo' com base nas
propriedades do substituinte. O efeito é positivo (+ M), quando o substituinte é um grupo de
liberação de elétrons, e o efeito é negativo (-M), quando o substituinte é um grupo de retirada
de elétrons. Efeito mesomérico: O efeito mesomérico é um efeito permanente que depende
dos substituintes ou dos grupos funcionais em um composto químico. É encontrado em
compostos químicos que contêm pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um
par solitário separado por uma ligação simples (Solomons, G. 2000).
Ferreira, E. S., Hulme, A. (2004). Quando o substituinte pode ser considerado como um
grupo de liberação de elétrons com base nas estruturas de ressonância, o efeito é positivo (+
M). +Substituintes M: álcool, amina, benzeno.
Segundo Blei, I., & Odian, G. (2000). Diz quando o substituinte é um grupo que retira
elétrons, o efeito mesomérico é negativo (-M) Substituintes M: acetil (etanoílo), nitrilo, nitro.
As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos
usados atualmente em alimentos, medicamentos, cosméticos, utensílios domésticos,
brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante (Hulme, A. N., & Quye, A. 2004).
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2.1.4. Efeito Indutivo Negativo (-I)
Segundo (Herold, B. J. Janeiro - Março de 2006). Diz os grupos ou átomos com propriedades
de retirada de elétrons causam o efeito indutivo negativo. Alguns exemplos estão listados
abaixo, de acordo com a ordem decrescente do efeito -I.
NH3+ > NÃO2 > CN> SO3H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH2 > F> Cl> Br> I> OH>
OR> NH2 > C6H5 > H
3. Propriedades físicas
As Propriedades físicas dos compostos orgânicos como ponto de fusão, ponto de ebulição e
solubilidade nos ajudam a diferenciar um composto de outro. Essas propriedades físicas estão
diretamente ligadas à estrutura molecular e suas interações intermoleculares (Morrisson, R. D.
1990).
O carbono é um não metal do grupo 14 ou família 4A, segundo período. Possui seis elétrons,
seis prótons e três isotopos naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último radioativo.
Apresenta-se em estado sólido para condições normais de temperatura e pressão. Sua
distribuição eletrônica é 1s2 2s2 2p2.
O carbono possui raio atômico pequeno e afinidade com muitos outros elementos pequenos,
além de ser um composto tetravalente, ou seja, pode estabelecer quatro ligações com outros
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átomos. Essas características possibilitam a formação de uma enorme diversidade de
moléculas, como dióxido de carbono, hidrocarbonetos, haletos orgânicos, entre outras.
Morrisson, R. D. (1990). O carbono pode realizar quatro ligações com átomos diferentes ou
realizar dupla e tripla ligação com o mesmo átomo, isso se deve às diferentes hibridizações
que o átomo assume, e a interação entre os orbitais ligantes define se a ligação será forte ou
fraca. Teremos, portanto, dois tipos de ligação sigma (σ) ou pi (π). A ligação do tipo sigma é
mais forte e será a primeira a ser realizada; a ligação pi é mais fraca, também conhecida como
insaturação de uma cadeia carbônica.
Essas reações são muito variadas, mas geralmente podem ser classificadas em três tipos:
Ocorrem com compostos insaturados, em que uma ligação pi (π) é rompida e outros átomos
são adicionados à molécula em uma ligação simples (Morrisson, R. D. 1990).
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Os principais exemplos de eliminações intermoleculares são: desidratação intermolecular de
álcoois, desidratação de ácidos carboxílicos, eliminação de haletos orgânicos, de hidrogênios
e de halogênios (Morrisson, R. D. 1990).
5. REAÇÕES ORGÂNICAS
Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). As reações orgânicas são importantes para a
produção dos inúmeros compostos orgânicos usados atualmente em alimentos, medicamentos,
cosméticos, utensílios domésticos, brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante.
Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). As principais reações de substituição são halogenação
(pelo menos um átomo de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio),
nitração (ocorre com o ácido nítrico, em que pelo menos um hidrogênio é substituído pelo
grupo NO2).
Para Feltre, R. (1995). As principais etapas ocorridas em uma nitração de benzeno por ácido
nítrico proveniente de uma mistura sulfonítrica são três.
Na primeira o ácido sulfúrico (H2SO4) e ácido nítrico (HNO3) reagem entre si e liberam o
grupo nitro (NO2+) responsável pelo ataque ao anel benzênico, partícula esta dotada de carga
elétrica positiva, portanto, o eletrófilo.
Na segunda ocorre o ataque deste eletrófilo a qualquer carbono do benzeno (C6H6), o qual irá
liberar uma outra partícula de carga elétrica positiva (eletrófilo), portanto, temos uma
substituição eletrofílica.
Na terceira, esse eletrófilo liberado (H+), finalizando o processo, irá reagir com os produtos
secundários da primeira reação entre H2SO4 e HNO3, resultando apenas em ácido sulfúrico
em meio aquoso (Morrisson, R. D. 1990).
7. Substituição nucleofílica
O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o
eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual leva consigo um par de elétrons.
8. Reações Radicalicas
Para Allinger, N. L., (1986). Reações radicalares são aquelas que envolvem radicais. Radicais
são espécies químicas que possuem elétrons desemparelhados. Radicais podem ser formados
a partir de cisōes homolíticas, podendo ser em condiçōes térmicas ou fotoquímicas. Peróxidos
tem uma ligação O-O muito fraca e podem ser quebradas termicamente.
9. Oxidação e redução
Segundo Blei, I., & Odian, G. (2000). Consideremos um exemplo de reação em que ocorre
uma oxidação e uma redução simultaneamente. Quando colocamos uma lâmina de zinco em
uma solução de sulfato de cobre (de cor azul), notamos, com o passar do tempo, que a solução
fica incolor e forma-se uma camada avermelhada sobre a lâmina: Redução (ganho de
elétrons): Cu2+(aq) + 2e- → Cu(s). Enquanto isso, o zinco da lâmina perdeu elétrons para o
cobre, transformando-se em íons zinco, ou seja, sofreu oxidação: Oxidação (perda de
elétrons): Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e-.
CONCLUSÃO
Propriedades dos compostos orgânicos são conhecidas muito antes de Cristo. No entanto, a
Química Orgânica como se conhece hoje, tomou forma apenas no fim do século XVIII e
início do século XIX. os compostos orgânicos eram as substâncias presentes nos organismos
vivos, enquanto os compostos inorgânicos estavam relacionados às substâncias minerais.
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Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. Esta afirmação
está correcta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por
exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbónico, a grafite, o diamante, etc, mas todos os
compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio. A classificação das cadeias carbônicas é
uma forma de descrever a maneira em que os átomos de carbono estão dispostos e ligados um
ao outro para a formação da cadeia. Entender a importância dessa parte tão rica da Química é
estar atento aos fenômenos que ocorrem diariamente à nossa volta e em nós. O efeito
mesomérico é causado devido à deslocalização de elétrons. As Propriedades físicas dos
compostos orgânicos como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade nos ajudam a
diferenciar um composto de outro. Os pontos de fusão e de ebulição de compostos orgânicos
são um indicativo da força das interações intermoleculares. O carbono é um não metal do
grupo 14 ou família 4A, segundo período. Possui seis elétrons, seis prótons e três isotopos
naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último radioativo.
REFERENCIAS / BIBLIOGRAFICA
Allinger, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (1986). Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Prentice Hall do Brasil.
Blei, I., & Odian, G. (2000). Organic and Biochemistry - Connecting Chemistry to Your Life.
New York: W. H. Freeman and Company.
Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian.
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Carneiro, A. (Julho-Setembro de 2006). Elementos da História da Química do Século XVIII.
Revista da Sociedade Portuguesa de Química , Nº 102, pp. 25-31.
Chassot, A. I. (Maio de 1995). Alquimiando a química. Química Nova na Escola , Nº 1, pp.
20-22.
Dias, A. R., & Ramos, J. J. (1992). Química e Sociedade. Lisboa: Escolar Editora e Sociedade
Portuguesa de Química.
Feltre, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora Moderna,
Ltda.
Ferreira, E. S., Hulme, A. N., McNab, H., & Quye, A. (2004). The natural constituents of
historical textile dyes. Chemical Society reviews , 329 - 336.
Fryhle, C., & Solomons, G. (2000). Organic Chemistry (7ª ed.). New York: John Wiley &
Sons. Organic Chemistry (Fifth Edition ed.). London: Longman.
Herold, B. J. (Janeiro - Março de 2006). Trabalhar a História da Química em Portugal. Revista
da Sociedade Portuguesa de Química , Nº 100, pp. 62-65.
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